庾信：孙策以天下为三分，众才一旅；项籍用江东之子弟，人惟八千。[66]
麹梁明：孙伯符委事仲谋，终开有吴之业。[100]
宋元
何去非：孙策壮武，术略过于其父，又有周瑜、鲁肃之俦以辅其起。惜乎，坚之不善基也，使其不得奋于中原以竞天下。然策一举而遂收江东，为鼎足之资，使之不死，当为魏之大患。策之不得起于中原，非其智力之不逮，盖袁绍已据河北，曹公已收河南，独无隙以投之故也。以刘备之间关转战，至于白首，不获中州一块之壤以寓其足。而策乃能以敝兵千馀渡江转斗，不数岁而席卷江东，此其过备远矣。
晁补之：吴人轻而无谋，自古记之矣。孙坚、孙策皆无王霸器。坚轻骑从敌，策暂出遇仇，俱以轻败。虽赖周瑜、鲁肃辈辅权嗣立，亦权稍持重，故卒建吴国也。[67]
范仲熊：刘伯升、孙策虽天资英勇，然器轻无君人之体，所以无成。[103]
萧常：策以孤童子，奋一旅之众，不奄旬而据有江东，其智勇谟断，绝人远矣。不幸早世，惜哉！
谢采伯：孙策、周瑜拔皖城，纳二乔，皆国色，是以师婚也。英锐豪俊之气，固足办事。毕竟有所溺，则智昏，智昏则防虑疏。策为许贡客箭伤颊，创甚，年二十六卒。
王应麟：孙坚与策，皆以轻敌陨其身。权出合肥之围，亦幸而免。
刘克庄①《长沙王墓》：霸略谁堪敌伯符，每开史册想规模。一千扫众横江去，十七成功自古无。不分老瞒称猘子，便呼公瑾作姨夫。君看末命尤奇特，指顾张昭为托孤。[68] ②《杂咏一百首·孙策》：鱼服俄离网，龙泉忽缺鋩。却将江左业，分付紫髯郎。
郝经：讨逆以孤童子，岳岳杰立，高视阔步，仗马棰以下江东，收揽豪俊，辟地建侯，有吴之基兆定矣。[69]
明清
高启《过二乔宅》：孙郎武略周郎智，相逢便结君臣义。奇姿联璧烦江东，都与乔家做佳婿。[70]
罗贯中：独战东南地，人称小霸王。运筹如虎踞，决策似鹰扬。威镇三江靖，名闻四海香。临终遗大事，专意属周郎。
毛宗岗：有父创业以遗其子者矣，未有兄创业以遗其弟者也。策无年而权有年，策无嗣而权有嗣；策也竭蹶而取之，权也安坐而享之。所以然者，何也？良由策之为策，冲锋陷阵，克敌之勇有余；雅俗坐镇，君人之度未足耳。孙策死而以帝业让之孙权，亦犹刘演死而以帝业让之刘秀。
王懋竑：孙策创业江东，自借攻战之力，而于张昭，张纮，虞翻俱代以师友之礼，委而用之，所谓爪牙信布腹心良平，不专以武力也。[69]
何焯：伯符以勇锐摧破刘繇王朗，然能系属士民，修其政理，遂创霸业。
郑燮：公瑾伯符天挺秀，中道君臣惜别。[87]
易顺鼎：父兵诛卓起长沙，直取江东作帝家。小弟坐分三足鼎，大乔方称并头花。只留公瑾烧铜雀，不听虞翻谏白蛇。玉貌英雄千古少，笑他操备是蒹葭。
徐昂发：汉室曹瞒是獍枭，猘儿年少欲横挑。刀围玉帐觞公瑾，花簇珠屏舞大乔。水上神书才息焰，床头明镜旋生妖。蟠龙门外牛羊墓，荞麦粘天似雪飘。[71]
张佩纶：嗟乎！伯符与公瑾实创江东，其意亦欲取荆州袭许都。使天老其才，以与公瑾戮力中原，天下事未可知也。[72]
近代
卢弼：①孙策十七岁丧父，二十六卒，十余年间建立大业，少年英万，勇锐无前，真一时豪杰之士！②文台初起，乡里少年皆愿相从。伯符年未弱冠，已交结知名，转斗江东，士民乐为致死，太史子义一见解缚。孙氏父子兄弟皆善于招致英雄，据有江东，非偶然也。[
蔡东藩：①孙伯符以童稚之年，即能结交名士，奋志功名；其锐气之特达，原不在乃父下。及乞师进取，攻略江东，袁术非不加忌，卒之纵虎出柙，俾得横行。或谓术不先害策，酿成尾大不掉之弊，吾意以为策非负术，实术之不能用策，有以致之也。[98] ②暴虎冯河死亦宜，圣人垂戒不吾欺；猘儿逐鹿犹遭厄，才信躬行贵自持。
出生传说
据《搜神记》记载：吴夫人怀孙策时，梦见月亮飞入怀中，怀孙权时又梦见太阳入怀。孙坚听后，喜不自胜地断言“日月乃阴阳的精华，是极为富贵的象征”。[113]
江都谋划
孙策在举家迁到江都时，扬州名士张纮也正因为母亲去世守孝居住在江都。孙策几次拜见，和他研究天下大势。孙策先说出了自己的看法：“目前汉祚衰微，天下纷乱，英雄豪杰，都拥兵自重，各图发展。没有人出于公心，扶危济乱。先父曾与袁氏共破董卓，功业未成，不幸被黄祖所害。我虽年轻识浅，但却有心要干一番事业。如今，我想到袁术那里去，请求他把先父当年的旧部交我统领，然后到丹阳（今安徽宣城）去依靠舅父吴景，收集流散兵士，东据吴郡（今江苏吴县）、会稽（今浙江绍兴），报仇雪耻，做臣服于朝廷的外藩。您以为如何？”张纮推托：“我识见简陋，况且又服丧在身，对您的事，实在难以帮忙。”[73]
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