郑一健出生于1967年，1988年就以歌手身份出道了，但这几年过得很平淡，虽然也拍了不少电视剧，更是跟着王京拍了五部电影，自己也一直演男主角，但就是不火。
这次接到陈卓的邀请参演《古惑仔》，他非常激动，这部漫画现在香港连载非常火热，他也经常看。他原本以为自己会出演“大天二”或“巢皮”的角色，没想到自己演的竟然是主角“陈浩南”，让他激动的几天没睡好。
陈晓春也是出生于1967年，1985年加入无线艺人培训班，基本跟周星星同年，但过的比周星星还惨，一直都是跑龙套、当伴舞。直到1992年跟谢天华、朱永棠组成“风火海”男子组合，才稍微有了点名气，后来1994年在《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，获得第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖而开始涉足电影圈。
当他听到自己的“风火海”三人组受邀参演《古惑仔》时，对陈卓非常感激。
而林晓峰身为狄龙的外甥，在1994年参演《爱情加油站》出道，扮演笑呼呼的胖子爆皮还是挺适合的。
男子天团人员就位，大家都显得有点成熟，最年轻的陈卓也23岁了，年龄最大的郑伊健更是28岁了。去扮演高中学生有点老黄瓜刷绿漆的嫌疑。不过无所谓了，通过化妆术尽量往年轻里化就是了。
校园题材自然少不了女性角色的加入，想要扮演女学生那年龄就不能太大了，否则还没有那种青涩感。
所以里面两个高三学姐的角色，就给了刚出道的梁永琪和舒棋。她们两个都是1976年出生，今年才19岁，扮演这种女学生还是比较适合的。
而高一新生中的两个学妹角色，则给了1980年出生，今年才15岁的张伯芝和荣祖儿。
而“好老师”的角色，需要非常棒的演技才能将这个怀揣梦想、四处碰壁、坚持不懈的老师形象表演出来，而且需要让人一看就感觉很正派才行，只有这样，他被打死的时候才更能引起观众的同情。
郑绍秋？不行，他这么帅，会把大家所有人的风头都抢走的，
黎明？不行，太年轻了。而且安排黎明这样被打死，会被他的粉丝骂惨的。
秦沛？算了吧，大家都盼着他这个《逃学威龙》中的教导主任早点被打死呢。
狄龙？不行，他太强壮了，一出场就是大哥范。
最后陈卓想到了刘松人。
刘松人为人正派，演技出色，却又能展现豪情万丈，在《八月桂花香》中书生气十足，在《东京审判》中充满正义感，在《天下第一》中霸气无双。
所以陈卓专门登门拜访，向刘松人提出邀请。
刘松人一开始听说是《古惑仔》这种题材，立刻想要拒绝，但是听到陈卓讲述故事的细节，特别是这个“好老师”的故事后，觉得很有教育意义和现实意义，同意了参演这个角色。
而几个反派学生的角色，陈卓也是费了一番心思。
大傻成奎安这种绝对不能用，他那张布满沧桑的脸，再化妆也不像个学生啊。
但是反派如果太年轻，会跟陈卓他们这些人不搭调的，所以得选年龄差不多，通过化妆又能化年轻的。
最终陈卓选了五个人，吴振宇、吴启华、谭耀纹、马俊伟和刘凯威。
吴振宇就不说了，老大哥镇楼，出道以来一直演反派，演技和气度没得说。
吴启华也不用多做介绍，《九品芝麻官》里的方唐镜、雨夜屠夫林过雨，反正没有一个好人，笑起来让人就觉得坏。直到几年后《妙手仁心》才让人扭转了这一印象。
谭耀纹1969年出生，相貌帅气，跟郑一健同时出道，却一直在演小配角。但他的演技可以用超凡来形容。
马俊伟1971年出生，跟谭耀纹长相很相似，最让人印象深刻的应该就是几年后跟陈晓春一起合演的《鹿鼎记》里面扮演的康熙。
刘凯威1974年出生，1994年加入无线艺人培训班。这部电影也将是他的首部作品。可塑性还是挺强的。
除此之外，还有一个特殊的角色，就是九纹龙的父亲，一个老实巴交在街头卖炒牛河的普通人，一心想攒钱送儿子上私立学校，却屡屡被黑涩会抢劫，却不敢反抗，最后只能看着儿子进入周围风评最差的“慈云高校”，为此一直深深自责。
在第二部《慈云山太保》中，也是因为父亲被欺负，让九纹龙产生加入黑涩会的念头。最后也是因为父亲的死，让九纹龙幡然醒悟，最后自愿替兄弟顶罪入狱，结束了辉煌的黑帮生涯。
所以父亲这个角色也很重要，贯穿了两部电影，起到了推动故事发展的作用。陈卓寻思良久之后，想到了陈会敏。
一是陈会敏虽然是黑帮分子，却对帮派生涯开始反思，电影中也一直在宣扬混社会没有好下场这一理念。所以年轻时好勇斗狠的陈会敏，年纪越大反而越面善。二是他和陈慎之是好朋友，对那段历史比较了解，可以给自己很多指点。
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